Την απόκτηση του Δημήτρη Θεοδωράκη από τον Αχέρων Καναλακίου, ανακοίνωσε η διοίκηση της Προοδευτικής.
Ο 21χρονος (17/08/1995) αμυντικός αγωνίστηκε πέρσι στην ομάδα της Πρέβεζας, με την οποία κατέγραψε 17 συμμετοχές και ένα γκολ στη Γ Εθνική, ενώ τη σεζόν 2014/2015 ήταν μέλος του Θεσπρωτού, επίσης στη Γ Εθνική.
Παλαιότερα έχει παίξει σε ΑΟ Βελισσάριου, Ατρόμητο Κ20 και ΠΑΣ Γιάννινα Κ20.