Αν και στην Άρτα αρχικά είχε έρθει για να δοκιμαστεί στην ΑΕ Καραϊσκάκης, τελικά θα συνεχίσει την καριέρα του στην Αμβρακία Κωστακιών.
Σύμφωνα με το artagoal.gr, ο 20χρονος Γιάννης Ραΐσης μπορεί να αγωνιστεί ως επιθετικός, ως περιφερειακός επιθετικός και ως εξτρέμ. Ξεκίνησε την καριέρα του από την ακαδημία του Ολυμπιακού Αλίμου, για να περάσει στη συνέχεια από τις ακαδημίες του Ολυμπιακού, του Παθιακάκη, της Cocomat για να καταλήξει στην ακαδημία του Πανιωνίου όπου αγωνίστηκε με το τμήμα Κ15.
Όταν έφτασε η στιγμή να παίξει με την Κ17 τον εντόπισαν στην Ελλάδα από την γερμανική ομάδα της Καλσρούη, τον δοκίμασαν στο εξωτερικό όπου και τελικά τον απέκτησαν για να αγωνιστεί στη Κ17 του συλλόγου. Με την Κ17 τη χρονιά 2012-2013 είχε 23 συμμετοχές και 6 γκολ, ενώ την επόμενη χρονιά, αν και 17 χρονών ανέβηκε στην Κ19, είχε 8 συμμετοχές και 1 γκολ. Τη σεζόν 2014-2015 μετακόμισε στην Κ19 της γερμανικής Έρζγκεμπιρτζ. Πέρυσι δοκιμάστηκε στην Αγγλία με την Κ21 της Μίλγουολ για να καταλήξει τελικά στην Κρίσταλ Πάλας.
Στις αρχές του Αυγούστου η ΑΕ Καραϊσκάκης τον έφερε στην Άρτα για να δοκιμαστεί και μάλιστα σκόραρε κιόλας στη φιλική νίκη με 5-1 απέναντι στη νέα του ομάδα. Τελικά στην μεταγραφή του προχώρησε η Αμβρακία Κωστακιών, η οποία τον απέκτησε με τη μορφή δανεισμού.
