Η ΠΑΕ Ολυμπιακός ανακοίνωσε την απόκτηση του Τζος Μπόουλερ, με τη μορφή δανεισμού από τη Νότιγχαμ Φόρεστ.
Ο 23χρονος εξτρέμ γεννήθηκε στις 5 Μαρτίου του 1999 στο Chertsey της Αγγλίας και ξεκίνησε την καριέρα του στην ακαδημία της ΚΠΡ. Στη συνέχεια αγωνίστηκε στη δεύτερη ομάδα της Έβερτον, με την οποία έλαβε μέρος συνολικά σε 41 ματς, με απολογισμό 6 γκολ και 3 ασίστ.
Δόθηκε δανεικός στη Χαλ, όπου έπαιξε σε 28 αγώνες της Championship και 31 συνολικά σε όλες τις διοργανώσεις, έχοντας 1 ασίστ και 1 γκολ. Ακολούθως πήρε μεταγραφή στην Μπλάκπουλ με την οποία σε 52 ματς σημείωσε 10 γκολ και έδωσε 3 ασίστ.
