Τρεις τουλάχιστον ομάδες της Super League θα απουσιάσουν από τη φάση των “16” του Κυπέλλου, καθώς από την κλήρωση προέκυψαν ισάριθμα ζευγάρια ανάμεσα σε ομάδες της μεγάλης κατηγορίας. Απέφυγαν τις ομάδες SL1 τα ερασιτεχνικά σωματεία.
Άλλες τέσσερις ομάδες θα πρέπει να ξεπεράσουν το εμπόδιο ομάδων της Super League 2 εκτός έδρας. Η τύχη ήταν… φιλική στις ερασιτεχνικές ομάδες, αφού καμία δεν θα έχει τη δύσκολη αποστολή να παίξει με ομάδα της Super League 1. Μάλιστα, από τις πέντε ερασιτεχνικές ομάδες οι τέσσερις ζευγάρωσαν μεταξύ τους, ενώ ο Πανελευσινιακός παίζει με τον Απόλλωνα Πόντου, στο μοναδικό ματς ανάμεσα σε επαγγελματική και ερασιτεχνική ομάδα.
Αγώνες ανάμεσα σε ομάδες Super League
ΑΕΚ – ΠΑΣ Γιάννινα
Είναι μόλις η δεύτερη φορά στην ιστορία τους που παίζουν αντίπαλοι στο Κύπελλο. Η μοναδική ως τώρα ήταν στις 26 Οκτωβρίου 2005, στη φάση των “32”. Η ΑΕΚ επικράτησε εύκολα στους “Ζωσιμάδες” με αντίπαλο μια ομάδα που έπαιζε τότε στη Γ’ Εθνική. Το 0-3 είχαν διαμορφώσει οι Παπασταθόπουλος (7′, ντεμπούτο με τη φανέλα της ΑΕΚ και πρώτο του γκολ), Σοάρες (29′) και Μόρας (41′).
Οι δύο ομάδες έχουν δώσει ήδη το πρώτο παιχνίδι τους στο πρωτάθλημα, στις 4 Σεπτεμβρίου, ΑΕΚ – ΠΑΣ 2-0 (39′ Πινέδα, 87′ Άμραμπατ) στο “Γεώργιος Καμάρας”.
Αστέρας Τρίπολης – Ατρόμητος
Ένα πολύ δυνατό ζευγάρι, με τους δύο αντιπάλους να έχουν φτάσει τελικό μέσα στην τελευταία δεκαετία. Είναι η τέταρτη κόντρα τους στον θεσμό, με τον Ατρόμητο να έχει πάρει την πρόκριση και τις τρεις προηγούμενες. Το 2007-08, στην πρώτη σεζόν του Αστέρα στη Super League, κοντραρίστηκαν στους “16”, Αστέρας – Ατρόμητος 0-1 (90′ Κορακάκης).
Το 2012 μονομάχησαν για μια θέση στον τελικό! Στον πρώτο ημιτελικό Ατρόμητος – Αστέρας 0-0 και στον δεύτερο Αστέρας – Ατρόμητος 2-2 (21′ Μάρτινς, 47′ Σίμο Ναβάρο – 15′ Τάτος, 71′ Μήτρογλου). Ο Ατρόμητος πήγε τελικό με τα εκτός έδρας γκολ.
Και το 2017-18 στη φάση των “16”, ο Ατρόμητος νίκησε δύο φορές, 1-0 στην Τρίπολη (9′ Βασιλακάκης) και 1-0 στο Περιστέρι (29′ Καρασαλίδης).
Βόλος – Ιωνικός
Πέρασαν 24 μέρες από το παιχνίδι τους για το πρωτάθλημα, όπου ο Βόλος επικράτησε 2-0 του Ιωνικού (15′ Οζέγκοβιτς, 54′ Αντόνιο Λούνα) και η κλήρωση τους έφερε πάλι αντίπαλους στον Βόλο. Φυσικά δεν έχουν ξαναβρεθεί αντίπαλοι, με τον Βόλο να έχει μόλις 15 παιχνίδια Κυπέλλου στην ιστορία του, ενώ ο Ιωνικός έχει φτάσει και στον τελικό, το 2000.
Ανάμεσα σε ομάδες Super League και Super League 2
ΑΕΛ – Λεβαδειακός
Τριάντα χρόνια έχουν περάσει από την τρίτη και τελευταία κόντρα τους στο Κύπελλο. Και στις τρεις περιπτώσεις η ΑΕΛ πανηγύρισε την πρόκριση. Ήταν ομάδα της Α’ Εθνικής και ο Λεβαδειακός της Β’. Τώρα για πρώτη φορά είναι αντίθετη η θέση τους.
Στις 26 Δεκεμβρίου 1973, ΑΕΛ – Λεβαδειακός 3-2 (32′ Ρακιντζόγλου, 37′ Σεϊταρίδης, 69′ Καβόλι – 28′ Καλιαντάκης, 82′ Σαϊπάς) στην γ’ φάση.
Η κόντρα τους το 1985 είναι ιστορική για την ΑΕΛ, αφού ξεπερνώντας το εμπόδιο του Λεβαδειακού στα ημιτελικά, βρέθηκε στον τελικό και κατέκτησε για πρώτη φορά το Κύπελλο. Τα δύο παιχνίδια τους ήταν: 22.05.1985 Λεβαδειακός – ΑΕΛ 0-2 (57′ Κολομητρούσης, 61′ Βαλαώρας) και ΑΕΛ – Λεβαδειακός 5-0 (1′ Βουτυρίτσας, 8′, 67′ Κμίετσικ, 55′ Άνταμτσικ, 86′ Ζιώγας).
Τέλος στις 19 Νοεμβρίου 1986, για τον α’ γύρο, ΑΕΛ – Λεβαδειακός 1-0 (14′ Ζιώγας).
Καλαμάτα – Παναιτωλικός
Πολύ ενδιαφέρον παιχνίδι αναμένεται στην Καλαμάτα, στην πρώτη κόντρα στην ιστορία των δύο ομάδων για το Κύπελλο. Έχουν να βρεθούν αντίπαλοι πάνω από 12 χρόνια, όταν και ήταν μαζί στη Β’ Εθνική.
Κηφισιά – ΟΦΗ
Πρώτη κόντρα στην ιστορία των δύο ομάδων στο Κύπελλο, που έχουν βρεθεί μια φορά αντίπαλοι, το 2015-16 στη Γ’ Εθνική, όταν ο ΟΦΗ σημείωσε δύο νίκες, 1-0 εντός και 3-0 εκτός. Το ματς στο Ζηρίνειο ήταν το δεύτερο του Νίκου Νιόπλια στον πάγκο του ΟΦΗ και πρώτο εκτός έδρας. Ο προπονητής τους Κηφισιάς Γιώργος Πετράκης αντιμετωπίζει την ομάδα τους πόλης που γεννήθηκε.
Αλμωπός Αριδαίας – Λαμία
Δεν είχε ξαναβγάλει η κληρωτίδα αντιπάλους τον Αλμωπό Αριδαίας και τη Λαμία. Μάλιστα και η τελευταία τους συνάντηση για την Γ’ Εθνική ήταν πριν από 25 χρόνια.
Ανάμεσα σε ομάδες Super League 2
Καλλιθέα – Βέροια
Και στις πέντε περιπτώσεις που έφερε η κλήρωση τις δύο ομάδες αντίπαλες, η γηπεδούχος πήρε την πρόκριση.
Η Βέροια το 1971, το 1990 και το 2015, η Καλλιθέα το 1984 και το 2011.
Πανσερραϊκός – Παναχαϊκή
Δύο ιστορικές ομάδες βρίσκονται αντίπαλες στο Κύπελλο μετά από 21 χρόνια. Τότε, στη φάση των “16”, στις 10.01.2001 Πανσερραϊκός – Παναχαϊκή 0-1 (51′ Βούκτσεβιτς) και στις 24.01.2001 Παναχαϊκή – Πανσερραϊκός 1-0 (33′ Βαβίλης). Η Παναχαϊκή έχει και μια πρόκριση το 1975, Παναχαϊκή – Πανσερραϊκός 0-0, 4-3 στα πέναλτι, ενώ στις 2 Σεπτεμβρίου 1990 σε όμιλο Κυπέλλου Πανσερραϊκός – Παναχαϊκή 5-4 σε ένα συναρπαστικό παιχνίδι.
Ανάμεσα σε ομάδες Super League 2 και Γ’ Εθνικής
Πανελευσινιακός – Απόλλων Πόντου
Μια φορά σε φάση ομίλων είχαν βρεθεί αντίπαλοι. Στις 24.08.2000 Πανελευσινιακός – Απόλλων Πόντου 1-1 (89’ Τσούμας – 49’ Μουζαουί) και στις 08.10.2000 Απόλλων – Πανελευσινιακός 4-2 (29’ Κεφαλάς, 34’, 40’ Μπουέλε, 77’ Μούνγκουε – 44’ Μπριλής, 69’ Σέγκος)
Ανάμεσα σε ομάδες Γ’ Εθνικής
Άγιος Νικόλαος – Αλμυρός ή Πανθρακικός
Όποιο ζευγάρι και αν προκύψει δεν έχει παρελθόν στο Κύπελλο.
Ανάμεσα σε ομάδες τοπικού και Γ’ Εθνικής
Ιωνικός Ιωνίας – Απόλλων Παραλιμνίου: η μοναδική ομάδα του τοπικού πρωταθλήματος υποδέχεται τους Σερραίους, που το 2018-19 είχαν καταφέρει να φτάσουν σε όμιλο και τώρα ελπίζουν να συνεχίσουν και να βρεθούν απέναντι σε ισχυρές ομάδες.
