Έπειτα από ενάμιση χρόνο, ο Δημήτρης Γρηγοριάδης θα φορέσει ξανά τα γάντια του Μακεδονικού.
Ο 26χρονος (12/06/1996) τερματοφύλακας με καριέρα σε Άρη (Κ20), Εθνικό Γαζώρου, Αγροτικό Αστέρα και ΦΑΣ Νάουσα, υπέγραψε για πρώτη φορά στον Μακεδονικό το 2019, προερχόμενος από τον Ηρακλή.
Στις δύο σεζόν που υπερασπίστηκε τα γκολπόστ των «πρασίνων» στην Γ Εθνική, μεσολαβούσης της πανδημίας του κορονοϊού, κατέθεσε τα διαπιστευτήρια του με εκπληκτικές αποκρούσεις, αλλά και ένα ιστορικό ρεκόρ στην πρώτη του σεζόν, όπου και ξεκίνησε με 6 αγώνες και συνολικά 684 αγωνιστικά λεπτά δίχως να δεχτεί τέρμα, επίδοση που δεν είχε προηγούμενο αλλά ούτε και επόμενο στην σύγχρονη ιστορία του Μακεδονικού σε επίπεδο Γ Εθνικής! Μάλιστα, ο Θεσσαλονικιός τερματοφύλακας είχε διατηρήσει 12 φορές σε 17 αγώνες ανέπαφη την εστία του, συνεχίζοντας με αντίστοιχες επιδόσεις και στην δεύτερη σεζόν.
Το 2021 επέστρεψε στον Ηρακλή και στην Super League 2 ως επαγγελματίας, καταγράφοντας 5 συμμετοχές στο πρωτάθλημα, ενώ στο πρώτο μισό της σεζόν 2022/23 υπερασπίστηκε την εστία του ΑΟ Τρίκαλα στον 3ο όμιλο της Γ Εθνικής.
Ο Γρηγοριάδης επιστρέφει στον Μακεδονικό με τον οποίο αναδείχθηκε και πραγματοποίησε σπουδαίες εμφανίσεις!