Η ΠΑΕ Ολυμπιακός ανακοίνωσε την απόκτηση των δικαιωμάτων του ποδοσφαιριστή Τζόρνταν Χόλσγκροουβ (Jordan William Holsgrove), ο οποίος γεννήθηκε στο Εδιμβούργο στις 10 Σεπτεμβρίου του 1999.
Ο διεθνής μέσος από τη Σκωτία θα παραχωρηθεί υπό τη μορφή δανεισμού στην ομάδα της Πορτογαλίας, Εστορίλ.
Γεννημένος στο Εδιμβούργο, ο Χόλσγκροουβ επέστρεψε στην Αγγλία λίγους μήνες αργότερα και εντάχτηκε στο ρόστερ της Ρέντινγκ. Στις 13 Φεβρουαρίου 2017, υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο με τον σύλλογο. Στις 26 Φεβρουαρίου 2019, αφού έγινε ήδη βασικός με την ομάδα κάτω των 23 ετών του συλλόγου, συμφώνησε σε νέα συμφωνία μέχρι το 2021.
Στις 27 Αυγούστου 2019, ο Χόλσγκροουβ δόθηκε δανεικός στην ισπανική Atlético Baleares, με συμβόλαιο διάρκειας μίας σεζόν. Έκανε το ντεμπούτο του στην ανδρική ομάδα την 1η Σεπτεμβρίου, μπαίνοντας ως αλλαγή στο δεύτερο ημίχρονο σε μια εντός έδρας νίκη με 1–0 εναντίον της Λας Πάλμας.
Ο Χόλσγκροουβ σημείωσε το πρώτο του γκολ στις 3 Νοεμβρίου 2019, στην εντός έδρας νίκη με 3–1 επί της Ρεάλ Οβιέδο. Επέστρεψε στη Ρέντινγκ το 2020, παρά το γεγονός ότι η Atlético Baleares προσπάθησε να επεκτείνει τη συμφωνία δανεισμού του για τα play-offs, καθώς η σεζόν καθυστέρησε λόγω της πανδημίας COVID-19.
Στις 10 Σεπτεμβρίου 2020, ο Χόλσγκροουβ υπέγραψε μόνιμο διετές συμβόλαιο με την ομάδα της Θέλτα, έχοντας αρχικά ενσωματωθεί στη δεύτερη ομάδα. Εκεί ήταν εξαιρετικός και αμέσως έκανε το ντεμπούτο του στην πρώτη ομάδα στις 5 Ιανουαρίου 2021, στο οποίο σημείωσε το δεύτερο γκολ της ομάδας του στην εκτός έδρας ήττα για το Copa del Rey με 2–5 από την Ίμπιζα.
Ο Χόλσγκροουβ έκανε το ντεμπούτο του στην κορυφαία ισπανική κατηγορία στις 8 Ιανουαρίου 2021, αντικαθιστώντας τον Μιγκέλ Μπαέθα στο ημίχρονο σε μια εντός έδρας ήττα με 0–4 από τη Βιγιαρεάλ.
Στις 27 Ιουνίου 2022, η Πάσος Φερέιρα ανακοίνωσε την υπογραφή του Χόλσγκροουβ και στις 27 Ιουλίου 2023, ανακοίνωσε την αναχώρησή του από την πορτογαλική ομάδα.
