Την απόκτηση του Δημήτρη Καλαμβόκη ανακοίνωσε η ΠΑΕ Ηλιούπολη.
Ο 20χρονος (27/04/2004) επιθετικός αγωνίστηκε τον τελευταίο χρόνο σε δύο ομάδες της Πολωνίας, αρχικά στη Siarka Tarnobrzeg και το τελευταίο εξάμηνο στη Legionovia Legionowo, με συνολικά 14 συμμετοχές και ένα τέρμα.
Τη σεζόν 2022/2023 έπαιξε στο Κερατσίνι (23 συμμετοχές και 11 γκολ) και παλαιότερα σε ΠΑΟ Ρουφ και Πανιώνιο.
