Στέφανος και Πέτρος Τσιτσιπάς αν και προηγήθηκαν στα sets κόντρα στους Πορτογάλους Νούνο Μπόρζες και Φραντσίσκο Καμπράλ, τελικά δεν κατάφεραν να πάρουν την πρόκριση λυγίζοντας στη διαδικασία του super tie-break με 3-6, 6-3, 12-10, μένοντας εκτός συνέχειας Ολυμπιακού τουρνουά.
Με “όπλο” το service, όπου παραχώρησαν συνολικά μόλις 4 πόντους, το ελληνικό δίδυμο έκανε ιδανική αρχή στο ντεμπούτο τους σε Ολυμπιακούς Αγώνες, ξεκινώντας με break (2-0) το οποίο και εξαργύρωσαν εύκολα παίρνοντας προβάδισμα με 3-0. Από εκεί και πέρα τόσο τα αδέρφια Τσιτσιπά όσο και οι Πορτογάλοι δεν αντιμετώπισαν πρόβλημα στο service τους, με του Στέφανο και Πέτρο Τσιτσιπά να κλείνουν το set με 6-3 κάνοντας το 1-0.
Όπως αναφέρει το Tennis24, η πρώτη φορά που απείλησαν το ελληνικό service οι Πορτογάλοι ήταν στο 6ο game του 2ου set, με τους Έλληνες παίκτες να σβήνουν break-point, ισοφαρίζοντας σε 3-3. Ο,τι ομως δεν έκαναν σε εκείνο το σημείο οι Μπόρζες και Καμπράλ το έκαναν σε πιο καθοριστικό, βρίσκοντας break στο 8ο game (5-3) και στη συνέχεια έκλεισαν το set με 6-3 φτάνοντας στην ισοφάριση (1-1).
Στο super tie-break οι Πορτογάλοι έφτασαν σε δύο mini-break (3-2, 6-3), με τα αδέρφια Τσιτσιπά να παίρνουν πίσω το ένα από τα δύο μειώνοντας σε 6-4. Στη συνέχεια το πορτογαλικό δίδυμο έφτασε σε τριπλό match-point (9-6), με τους Έλληνες παίκτες να σβήνουν τα δύο στο service τους, μειώνοντας σε 9-8, ενώ αμέσως μετά ένα διπλό λάθος από τους Πορτογάλους έφερε το super tie-break στα ίσια (9-9).
Τα αδέρφια Τσιτσιπά έσβησαν και 4ο match-point ισοφαρίζοντας σε 10-10, αλλά μια τρομερή επιστροφή winner έδωσε νέο match-point στο πορτογαλικό δίδυμο (11-10), το οποίο εκμεταλλεύτηκε αμέσως μετά σφραγίζοντας την πρόκριση στην επόμενη φάση