Η Δέσποινα Παπαμιχαήλ δεν κατάφερε να πάρει την πρόκριση στο κυρίως ταμπλό του US Open για πρώτη φορά στην καριέρα της, με την πορεία της να σταματάει στην 38χρονη και πρώην Νο19 του κόσμου, Βαρβάρα Λεπτσένκο, η οποία επικράτησε με 6-3, 6-3 μετά από μία ώρα και 29 λεπτα.
Η Ελληνίδα τενίστρια πάλεψε και στα δύο set, ωστόσο τα κρισιμα break από τη Λεπτσένκο στοίχισαν μια ιστορική πρόκριση για την 31χρονη Παπαμιχαήλ.
Όπως αναφέρει το Tennis24, στο 1ο set το χαμηλό 46% στους κερδισμένους πόντους από το πρώτο service που είχε η Παπαμιχαήλ, έδωσε την ευκαιρία στη Λεπέντσκο να φτάσει πρώτη σε break (1-0), το οποίο εξαργύρωσε στη συνέχεια (2-0) κερδίζοντας τους 8 από τους 9 πρώτους πόντους της αναμέτρησης.
Η Παπαμιχαήλ αντέδρασε με τον ίδιο τρόπο (hold και break) ισοφαρίζοντας σε 2-2, ωστόσο από εκεί και πέρα η Λεπτσένκο με δύο break (3-2, 6-3), έκλεισε το set παίρνοντας προβάδισμα με 1-0.
Στο 2ο σκέλος του αγώνα το service της Παπαμιχαήλ βελτιώθηκε αισθητά, με τη Νο236 του κόσμου να περνάει πρώτο service με ποσοστό 84%(!), ενώ ανέβασε το ποσοστό της και στους κερδισμένους πόντους (62%).
Μάλιστα στην αρχή του set απείλησε με break, όμως η Λεπτσένκο κράτησε το service της κάνοντας το 1-0. Από τα μέσα του set η Λεπτσένκο άρχισε να γίνεται πιο επιθετική στο παιχνίδι της (24-8 winners), γεμίζοντας τα service-games της Παπαμιχαήλ για να βρει τελικά break σε καθοριστικό σημείο κάνοντας το 5-3 και στη συνέχεια σφράγισε την πρόκριση με δύσκολο hold (έσβησε δυο break-points της Παπαμιχαήλ) μπαίνοντας στο κυρίως ταμπλό του τουρνουά.