Η Τότεναμ πήρε προβάδισμα πρόκρισης στον τελικό του Carabao Cup, επικρατώντας 1-0 της Λίβερπουλ στον πρώτο ημιτελικό, με γκολ του 18χρονου Μπέργκβαλ στο 85′. Η ιστορική αυτή νίκη επισκιάστηκε από τον σοβαρό τραυματισμό του Μπεντανκούρ στο 7′, που τρόμαξε τους πάντες. Ο Ουρουγουανός μέσος, μετά από άτσαλη πτώση, διακομίστηκε στο νοσοκομείο, ενώ η Τότεναμ ενημέρωσε πως είχε τις αισθήσεις του.
Η Λίβερπουλ εμφανίστηκε νευρική, ενώ η Τότεναμ διαχειρίστηκε καλύτερα το ματς, με τον νεοαποκτηθέντα Κίνσκι να πραγματοποιεί το ντεμπούτο του κάτω από τα δοκάρια. Ένα γκολ του Σολάνκε στο 76′ ακυρώθηκε σωστά για οφσάιντ, με την απόφαση να ανακοινώνεται για πρώτη φορά στο γήπεδο μέσω μικροφώνου από τον διαιτητή.
Το καθοριστικό γκολ ήρθε μετά από λάθη και κόπωση, όταν ο Σολάνκε έκανε το γύρισμα και ο Μπέργκβαλ σκόραρε, παρά τις διαμαρτυρίες της Λίβερπουλ για φάουλ. Η ρεβάνς θα διεξαχθεί στις 6 Φεβρουαρίου στο «Άνφιλντ», ενώ ο νικητής θα αντιμετωπίσει στον τελικό της 16ης Μαρτίου την ομάδα που θα επικρατήσει από το ζευγάρι Άρσεναλ – Νιούκαστλ.
