Πραγματοποιήθηκε στα γραφεία της ΕΠΣ Κυκλάδων η κλήρωση του Κυπέλλου αλλά και ο διαχωρισμός των ομίλων της Α’ Κατηγορίας για τη σεζόν 2025/26, με συνολικά 15 ομάδες να παίρνουν μέρος σε καθεμία από τις δύο διοργανώσεις.
Στο Κύπελλο, η 1η φάση περιλαμβάνει ενδιαφέροντα ζευγάρια, με τον Ανδριακό να κοντράρεται με την ΑΕ Μυκόνου, ενώ ο Παμμηλιακός προκρίνεται χωρίς αγώνα. Στον δεύτερο όμιλο ξεχωρίζει η συνάντηση της Θύελλας Καμαρίου με τον Πανναξιακό, την ώρα που Πανθηραϊκός και Μαρπησσαϊκός αναμένεται να δώσουν δυνατή «μάχη». Οι αγώνες ορίστηκαν για το Σαββατοκύριακο 27–28 Σεπτεμβρίου. Στη 2η φάση, οι νικητές θα αναμετρηθούν με στόχο την πρόκριση στα προημιτελικά.
Παράλληλα, έγινε και η διαδικασία για τον διαχωρισμό των ομίλων της Α’ Κατηγορίας. Στον 1ο όμιλο τοποθετήθηκαν ΑΟ Πάγου, ΠΑΣ Τήνου, ΑΕ Μυκόνου Β’ και Ανδριακός. Ο 2ος όμιλος συγκεντρώνει τις ομάδες της Πάρου, τον Μαρπησσαϊκό, καθώς και Παμμηλιακό, Πανσιφναϊκό και ΑΠΣ Κύθνου. Στον 3ο όμιλο θα βρεθούν ισχυρές δυνάμεις όπως ο Πανναξιακός, ο Πανθηραϊκός και η Θύελλα Καμαρίου.
Αναλυτικά :
Κύπελλο ΕΠΣ Κυκλάδων
1ος όμιλος
Ανδριακός – ΑΕ Μυκόνου
ΑΟ Πάγου – ΠΑΣ Τήνου
ΑΠΣ Κύθνου – Πανσιφναϊκός
Πρόκριση άνευ αγώνος : Παμμηλιακός
2ος όμιλος
Πανθηραϊκός – Μαρπησσαϊκός
ΑΜΣ Φιλωτίου – ΑΟ Πύργου
Θύελλα Καμαρίου – Πανναξιακός
ΑΟ Πάρου – ΑΜΕΣ Νηρέας Πάρου
Η Β Φάση
1ος όμιλος
ΑΟ Πάγου ή ΠΑΣ Τήνου – Ανδριακός ή ΑΕ Μυκόνου
ΑΠΣ Κύθνου ή Πανσιφναϊκός – Παμμηλιακός
2ος όμιλος
ΑΟ Πάρου ή ΑΜΕΣ Νηρέας Πάρου – Πανθηραϊκός ή Μαρπησσαϊκός
Θύελλα Καμαρίου ή Πανναξιακός – ΑΜΣ Φιλωτίου ή ΑΟ Πύργου
Α ΕΠΣ Κυκλάδων
Οι τρεις όμιλοι του πρωταθλήματος
1ος όμιλος : ΑΟ Πάγου, ΠΑΣ Τήνου, ΑΕ Μυκόνου Β, Ανδριακός
2ος όμιλος : ΑΟ Πάρου, Μαρπησσαϊκός, Παμμηλιακός, Πανσιφναϊκός, ΑΠΣ Κύθνου
3ος όμιλος : Πανναξιακός, ΑΜΕΣ Νηρέας Πάρου, Θύελλα Καμαρίου, ΑΟ Πύργου, Πανθηραϊκός, ΑΜΣ Φιλωτίου